Somente dos 13 estados originais, Maryland tem uma bandeira estadual baseada em uma bandeira hasteada sob o domínio britânico. De acordo com as leis da heráldica, a bandeira pessoal dos Lords Baltimore, que eram os proprietários proprietários de Maryland, era por extensão a do território que governavam. Em 1638, Leonard Calvert, filho de Sir George Calvert, o primeiro Lord Baltimore, escreveu a seu irmão Cecilius que ele tinha hasteado a bandeira Calvert em batalha, e durante os séculos 17 e 18 a bandeira continuou em uso. O brasão de Calvert consistia em seis listras verticais, alternadamente amarelas e pretas, com uma listra diagonal (da parte superior da talha à parte inferior) de cores opostas - ou seja, preto onde a diagonal cruzava uma listra amarela e vice-versa. Como é o caso com a maioria das primeiras armas heráldicas, não há nenhum simbolismo conhecido no desenho amarelo e preto;era simplesmente distinto. Em contraste, a família Crossland (família materna de Sir George Calvert) tinha um brasão com origens simbólicas mais claras. Ele fez um trocadilho com o nome da família, mostrando um escudo branco e vermelho esquartejado com uma cruz botonée invertida (uma cruz cujos braços terminam em três bolas).
Embora a heráldica tradicional tenha caído em desuso nas 13 colônias britânicas durante a Revolução Americana (1775-83), as armas dos Lords Baltimore nunca foram esquecidas. Vários designs, incluindo emblemas usados pelas tropas de Maryland durante a Guerra Civil (1861 a 1865), incorporaram esses símbolos. Em 9 de março de 1904, uma bandeira armorial combinando as armas dos Calverts e Crosslands foi oficialmente adotada como a bandeira do estado. Um botonée cruzado freqüentemente serve como o remate para o mastro em que a bandeira é exibida.
