Durante a Guerra Revolucionária (1775-83) cores distintas foram carregadas por tropas de Delaware, mas uma bandeira oficial do estado não foi adotada até 24 de julho de 1913. O simbolismo original da forma do diamante é desconhecido, mas pode ter sido escolhido simplesmente como um design distinto. A escolha das cores é claramente compreendida: os uniformes das tropas do Exército Continental eram azuis com revestimento de amarelo. Tons de cores precisas foram especificados para o azul e amarelo “colonial” de Delaware, mas o último é frequentemente mal representado como amarelo.
A data na parte inferior da bandeira é quando Delaware se tornou o primeiro estado a ratificar a Constituição dos EUA. O brasão, que também aparece no selo do estado, foi aprovado em 1777. Ele incorpora símbolos apropriados para o final do século 18 - um soldado, um fazendeiro, produtos agrícolas (um feixe de trigo e uma espiga de milho), um boi , e um navio. O design é completado pelo lema do estado, “Liberdade e independência”.
