O brasão de armas concedido em 1909 às Ilhas Leeward (incluindo Antígua e sua antiga dependência Barbuda) tinha escudos para cada uma das seis colônias de ilhas britânicas, cada uma baseada em um selo do governo local. Mas o escudo de Antigua nos braços era uma visão nada inspiradora de um forte com vista para uma praia onde crescia uma planta de agave. Além disso, o emblema da bandeira das Ilhas Leeward, usado no British Blue Ensign, era um dos menos dignos do Império Britânico. Este emblema apresentava um abacaxi grande e três menores, em homenagem ao primeiro governador, Sir Benjamin Pine, e sua família.
Questionário sobre a história da América Latina Que nação estabeleceu os primeiros assentamentos europeus em Belize? Com o fracasso em 1962 da Federação das Índias Ocidentais, um grupo de ilhas do Caribe Britânico, Antígua enfrentou um novo futuro. Antígua assumiu o status de estado associado ao Reino Unido, pelo qual tudo, exceto os negócios estrangeiros e a defesa, seriam administrados pelo governo local. A transição para esse status ocorreu em 27 de fevereiro de 1967, sob uma nova bandeira.
O concurso para o desenho dessa bandeira atraiu 600 inscrições, incluindo a inscrição vencedora de Reginald Samuel. O fundo vermelho sugeria o dinamismo das pessoas trabalhando em prol de seu próprio destino, enquanto a forma em V no centro era para a vitória. As cores daquela área simbolizavam o património local: o preto era para a maioria da população e para o solo, o azul para o mar envolvente e o branco para as praias tornando a área um destino turístico popular. O sol dourado era característico do clima local. A bandeira também foi favorecida por ser única em conceito e design e facilmente reconhecível. Em sua transição para a independência em 1 de novembro de 1981, Antígua e Barbuda não fizeram nenhuma alteração na bandeira.
